제품 소개
| 피리딘 기본 정보 |
| 화학 구조 화학적 특성 생산 용도 독성 정보 위험 참조 |
| 상품명: | 피리딘 |
| 동의어: | 피리딘카르복실산,2-(4,5-디히드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1h-이미다졸{ {9}}yl)-5-메틸;피리딘카르복실산,2-(4,5-디히드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸){{ 17}}옥소-1h-이미다졸-2-yl)-5-메틸,모노암모늄염;Rcra 폐기물 번호 U196;rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;FEMA NUMBER 2966;아자벤젠 |
| CAS: | 110-86-1 |
| MF: | C5H5N |
| MW: | 79.1 |
| 아이넥스: | 203-809-9 |
| 제품 카테고리: | 호박색 유리병, NMR, 용제병, 용도별 용제, 유형별 용제, 용제 포장 옵션, 생명공학 용제, 용제병, 용제, 확실한/봉인? 병;분광 광도 등급;분광 광도 용매;분광학 용매(IR;UV/Vis);유기노탄;트리부틸스탄;화학;PS;알파 정렬;휘발성/반휘발성 물질;황색 유리병;ReagentPlus(R) 용매 등급 제품;ReagentPlus(R)용매 ;ACS 등급 용매;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV 용매(HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus 및 구배;알파벳;P;PU - PZ;피리딘;유기할로겐화물;붕소산 에스테르;유기 붕소;유기실란;ACS 등급준준 -대량 용매;ACS 등급 용매;NPT 스레드가 있는 탄소강 캔;반환 용기 용매;ACS 및 시약 등급 용매;ReagentPlus;ReagentPlus 용매 등급 제품;생명공학 용매;Sure/Seal 병;ACS 등급;분석 시약;일반 사용을 위한 분석 시약 ;분석/크로마토그래피;Multi-Compendial;Puriss pa;Puriss pa ACS;PVC 코팅 병;알루미늄 병;CHROMASOLV Plus;크로마토그래피 시약 &;HPLC &;HPLC Plus 등급 용매(CHROMASOLV);HPLC/UHPLC 용매(CHROMASOLV);UHPLC 용매(CHROMASOLV);ACS 등급 용매;NPT 나사산이 있는 탄소강 캔;세미 벌크 용매;할로겐화;불소화;빌딩 블록;보론산;카복시;알콕시;일반용 분석 시약;OP, Puriss pa;Puriss pa;OP , Puriss pa ACS;Puriss pa ACS;알루미늄 병;알파벳순 목록;향료 및 향료;OP;분광 광도 등급 용매;분광 광도 등급 용매;PVC 코팅 병;ReagentPlus(R) 용매 등급 제품용매;무수 등급 용매용제;무수 용매;{{10} };bc0001 |
| 몰 파일: | 110-86-1.mol |
 |
|
| 피리딘 속성 |
| 녹는 점 | -42도(점등) |
| 비점 | 115도(점등) |
| 밀도 | 025도에서 .978g/mL(점등) |
| 증기 밀도 | 2.72 (대공기) |
| 증기압 | 23.8mmHg(25도) |
| 굴절률 | n20/D 1.509(점등) |
| 재난 | 2966|피리딘 |
| Fp | 화씨 68도 |
| 저장 온도 | +5도에서 +30도까지 보관하세요. |
| 용해도 | H2O: 일치 |
| PKA (피카) | 5.25(25도에서) |
| 형태 | 액체 |
| 색상 | 무색의 |
| 냄새 | 0.23 ~ 1.9ppm(평균=0.66ppm)에서 메스꺼운 냄새가 감지됩니다. |
| 상대 극성 | 0.302 |
| 수소 이온 지수 (PH) | 8.81 (H2O, 20도) |
| 폭발 한계 | 12.4% |
| 냄새 역치 | 0.063페이지m |
| 냄새 유형 | 수상한 |
| 수용성 | 혼용 가능 |
| 어는점 | -42도 |
| λMAX | λ: 305nm 최대: 1.00 λ: 315 nm 최대: 0.15 λ: 335nm 최대: 0.02 λ: {{0}} nm 최대: 0.01 |
| 머크 | 14,7970 |
| 브르엔 | 103233 |
| 헨리의 법칙 상수 | 30도에서 18.4 (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995) |
| 노출 제한 | TLV-TWA 5ppm(-15mg/m3) (ACGIH, MSHA 및 OSHA); STEL 10ppm(ACGIH), IDLH 3600ppm(NIOSH). |
| 유전 상수 | 12.5(20도) |
| 안정: | 안정적인. 가연성. 강한 산화제, 강산과 호환되지 않습니다. |
| 인치키 | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
| 로그P | 0.64(20도) |
| CAS 데이터베이스 참조 | 110-86-1(CAS 데이터베이스 참조) |
| NIST 화학 참조 | 피리딘(110-86-1) |
| 국제원자력협정(IARC) | 2B (77권, 119권) 2019 |
| EPA 물질 등록 시스템 | 피리딘 (110-86-1) |
| 안전정보 |
| 위험 코드 | T,N,F,Xn |
| 위험 진술 | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| 안전 선언문 | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| 증권 시세 표시기 | A |
| 오엘 | TWA: 5ppm(15mg/m3) |
| 라이더 | UN 1282 3/PG 2 |
| WGK 독일 | 2 |
| 증권 시세 표시기 | UR8400000 |
| F | 3-10 |
| 자연 발화 온도 | 482도 |
| 위험 참고 사항 | 가연성이 높음/유해함 |
| 증권 시세 표시기 | 예 |
| HS 코드 | 2933 31 00 |
| 위험 등급 | 3 |
| 포장그룹 | 2 세 |
| 유해물질 데이터 | 110-86-1(유해물질 데이터) |
| 독성 | 쥐의 경구 LD50: 1.58g/kg(Smyth) |
| IDLA (아이들라) | 1,000ppm |
| MSDS 정보 |
| 공급자 | 언어 |
|---|---|
| 시그마알드리치 | 영어 |
| 아크로스 | 영어 |
| 알파 | 영어 |
| 피리딘 사용법과 합성 |
| 화학 구조 | 피리딘은 화학식 C5H5N을 갖는 기본적인 헤테로고리 유기 화합물입니다. 이는 하나의 메틴 그룹(=CH-)이 질소 원자로 대체되어 구조적으로 벤젠과 관련되어 있습니다. 피리딘 고리는 아진, 비타민 니아신 및 피리독신을 포함한 많은 중요한 화합물에서 발생합니다. 피리딘 루이스 구조식 |
| 화학적 특성 | 피리딘은 강하고 불쾌한 생선 냄새가 나는 무색의 가연성 액체입니다. 피리딘 |
| 프로덕션 | 2.1 타르로부터의 분리 피리딘 염기는 타르의 구성성분입니다. 합성 제조 공정이 확립되기 전에 콜타르나 석탄 가스로부터 분리되었습니다. 콜타르와 석탄가스에 함유된 양은 적고, 이들로부터 분리된 피리딘 염기는 여러 성분이 혼합된 형태이다. 따라서 몇 가지 예외를 제외하고 순수한 피리딘 염기를 분리하는 데는 비용이 많이 듭니다. 오늘날 거의 모든 피리딘 염기는 합성을 통해 생산됩니다.2.2 치히바빈 합성  그림 2-1아세트알데히드와 포름알데히드로부터 아크롤레인 형성  그림 2-2아크롤레인과 아세트알데히드로부터 피리딘 축합 치치바빈 피리딘 합성은 1924년에 보고되었으며 여전히 산업계에서 사용되고 있습니다. 아세트알데히드와 포름알데히드는 암모니아와 반응하여 주로 피리딘을 생성합니다. 첫째, 아크롤레인은 아세트알데히드와 포름알데히드의 Knoevenagel 축합으로 형성됩니다. 그런 다음 아세트알데히드 및 암모니아와 축합하여 디히드로피리딘을 생성한 다음 고체 촉매를 사용하여 산화하여 피리딘을 생성합니다. 반응은 일반적으로 350-550°C 및 공간 속도 500-1000 h에서 수행됩니다.-1고체 산 촉매(예: 실리카-알루미나)가 있는 경우. 이 제품은 피리딘, 단순 메틸화 피리딘(피콜린) 및 루티딘의 혼합물로 구성됩니다. 회수된 피리딘은 다단계 공정을 통해 부산물로부터 분리됩니다.  그림 2-3암모니아를 이용한 아세트알데히드 및 포름알데히드로부터 피리딘 및 메틸피리딘 생산 흐름도. 가) 원자로; b) 수집가; c) 추출 d) 용매 증류; e) 증류 2.3 알킬피리딘의 탈알킬화 피리딘은 다른 피리딘의 합성에서 부산물로 얻어지는 알킬화된 피리딘의 탈알킬화에 의해 제조될 수 있습니다. 산화적 탈알킬화는 산화 바나듐(V) 촉매 위의 공기를 사용하거나, 니켈 기반 촉매의 증기 탈알킬화 또는 은 또는 백금 기반 촉매를 사용한 수소화탈알킬화에 의해 수행됩니다. 니켈 기반 촉매를 사용하면 최대 93%의 피리딘 수율을 얻을 수 있습니다. 2.4 니트릴과 아세틸렌의 합성 니트릴과 아세틸렌의 액상 반응은 유기발트 촉매 존재 하에 120-180 ?C 및 0.8-2.5 MPa에서 수행되어 2-치환된 피리딘을 생성합니다. :  그림 2-4니트릴과 아세틸렌으로부터 2-메틸피리딘 합성 니트릴 분자의 일부와 아세틸렌의 두 부분이 피리딘으로 삼량체화되는 것을 Bönnemann 고리화라고 합니다. 니트릴로 아세토니트릴을 사용하면 2-메틸피리딘이 얻어지며, 이는 탈알킬화되어 피리딘으로 전환될 수 있습니다. 2.5 아크릴로니트릴과 케톤의 합성  그림 2-5아크릴로니트릴과 아세톤으로부터 2-메틸피리딘 합성 아크릴로니트릴과 아세톤으로부터 합성하면 선택적으로 2-메틸피리딘이 생성되며, 이는 탈알킬화되어 피리딘으로 전환될 수 있습니다. 첫째, 이소프로필아민과 같은 1차 지방족 아민과 벤조산과 같은 약산에 의해 촉매되는 아크릴로니트릴과 아세톤의 반응은 180 ℃ 및 2.2 MPa의 액체상에서 일어나서 5-옥소헥산니트릴을 생성합니다. % 선택성. 아크릴로니트릴 전환율은 86%입니다. 그런 다음 초기 생성물의 고리화 및 탈수화는 240°C에서 팔라듐, 니켈 또는 코발트 함유 촉매 위에서 수소 존재 하에 기상에서 수행되어 2-메틸피리딘을 84% 수율로 생성합니다. 2.6 디니트릴로부터의 합성 수소가 존재하는 니켈 함유 촉매에 대한 증기상 반응에서 2-메틸글루타로니트릴은 3-메틸피페리딘을 생성하고, 이어서 팔라듐-알루미나에서 탈수소화를 거쳐 3-메틸피리딘을 생성합니다. 그리고 3-메틸피리딘도 탈알킬화되어 피리딘으로 될 수 있습니다.  그림 2-6디니트릴로부터 2-메틸피리딘 합성 팔라듐 함유 촉매에 대한 1단계 기상 반응은 3-메틸피리딘을 50% 수율로 생성하는 것으로 보고되었습니다. 2.7 생합성 몇몇 피리딘 유도체는 생물학적 시스템에서 중요한 역할을 합니다. 니코틴산(비타민 B3)의 생합성은 완전히 이해되지 않았지만 일부 박테리아, 곰팡이 및 포유류에서 발생합니다. 포유류는 아미노산 트립토판의 산화를 통해 니코틴산을 합성하며, 여기서 중간 생성물인 아닐린이 피리딘 유도체인 키누레닌을 생성합니다. 반대로 결핵균(Mycobacterium tuberculosis)과 대장균(Escherichia coli)은 글리세르알데히드3-인산염과 아스파르트산의 축합을 통해 니코틴산을 생성합니다. 2.8 기타 방법 에틸렌과 암모니아는 팔라듐 착물 촉매 존재 하에서 반응하여 2-메틸피리딘과 MEP를 생성합니다. 피리딘은 암모산화에 의해 시클로펜타디엔으로부터 제조되거나 고리화 및 탈수소화에 의해 2-펜텐니트릴로부터 제조될 수 있습니다. 푸르푸릴 알코올 또는 푸르푸랄은 기체상에서 암모니아와 반응하여 피리딘을 생성합니다. 2-메틸피리딘도 아닐린으로부터 제조됩니다. |
| 용도 | 3.1 용매 피리딘(110-86-1)은 극성, 염기성, 저반응성 용매로, 특히 탈염소화 반응 및 항생제 추출에 사용됩니다. 제거 반응에서 피리딘은 제거 반응의 기초 역할을 하며 생성된 할로겐화수소를 결합하여 피리디늄 염을 형성합니다. 에스테르화 및 아실화에서 피리딘은 카르복실산 할로겐화물 또는 무수물을 활성화합니다. 3.2 의약품 피리딘의 화학 구조는 부분적으로 피리딘 덕분에 합성되는 다양한 약물에서 찾을 수 있습니다. 한 가지 예는 넥시움(Nexium)의 일반명인 에소메프라졸(esomeprazole)이라는 약물입니다. 이것은 GERD, 즉 위식도 역류 질환을 치료하는 데 사용되는 약물입니다. 피리딘 함유 약물의 또 다른 예는 로라타딘(loratadine)이며, 이는 Claritin이라는 브랜드 이름으로 더 일반적으로 알려져 있습니다. Loratadine은 알레르기 치료에 도움이 됩니다. 3.3 살충제 피리딘의 주요 용도는 제초제인 파라콰트와 디콰트의 전구체입니다. 살충제 클로르피리포스의 첫 번째 합성 단계는 피리딘의 염소화로 구성됩니다. 피리딘은 또한 피리티온 기반 살균제 제조를 위한 출발 화합물이기도 합니다. Zincke 반응으로 피리딘으로부터 생산될 수 있는 세틸피리디늄과 라우릴피리디늄은 구강 및 치과 관리 제품의 방부제로 사용됩니다. 피리딘은 알킬화제에 의해 쉽게 공격을 받아 N-알킬피리디늄 염을 생성합니다. 한 가지 예로 염화세틸피리디늄이 있습니다.  그림 3-1 파라콰트 합성 3.4 피페리딘의 합성 기본적인 질소 헤테로사이클인 피페리딘은 중요한 합성 빌딩 블록입니다. 피페리딘은 고온에서 니켈, 코발트, 루테늄 기반 촉매를 사용하여 피리딘을 수소화하여 생산됩니다. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 리간드와 루이스 염기 피리딘은 배위화학에서 리간드로 널리 사용됩니다. 금속 착체의 리간드로서 더 강한 루이스 염기로 쉽게 대체될 수 있으며 이는 중합 및 수소화 반응의 촉매 작용에 사용될 수 있습니다. 반응이 완료된 후, 반응 중에 교체된 피리딘 리간드를 다시 복원할 수 있습니다. 피리딘은 축합 반응에서 염기로도 사용됩니다. 염기로서 피리딘을 칼 피셔 시약으로 사용할 수 있지만 일반적으로 이미다졸과 같이 더 기분 좋은 냄새가 나는 대체 물질로 대체됩니다. 3.6 기타 위의 용도 외에도 피리딘은 폴리카보네이트 수지, 비타민, 식품 향료, 페인트, 염료, 고무 제품, 접착제 및 직물 방수재를 생산하는 데에도 사용됩니다. 에탄올에는 피리딘을 첨가하여 음용에 적합하지 않습니다. 이는 또한 DNA의 시험관내 합성에도 사용됩니다. |
| 독성 정보 | 4.1 독성 수준 낮은 독성 4.2 급성 독성 LD501580mg/kg(대형 마우스, 경구); 1121mg/kg(토끼, 피부를 통해); 사람에게 25mg/m3×20분 흡입하면 결막과 상부 호흡기 점막에 자극을 줍니다. 아급성 및 만성 독성: 대형 쥐에 의해 흡입 32.3mg/m3×7시간/일 x5일/주 x6개월, 간 중량 증가; 인간이 흡입하면 20-40mg/m3(장기), 신경 손상, 불안정한 보행, 디지털 떨림, 저혈압, 과발한, 가끔 간 및 신장 손상이 발생합니다. |
| 위험 | 5.1 건강상의 위험 피리딘은 섭취 및 흡입 시 매우 독성이 있습니다. 증기는 공기보다 무겁습니다. 연소하면 유독한 질소산화물이 생성됩니다. 피리딘은 인화성이 매우 높습니다(인화점은 17°C에 불과합니다). 피리딘은 또한 신경독성 및 유전독성 효과를 가질 수 있습니다. 5.2 화재 위험 화재 시 행동: 증기는 공기보다 무거우며 발화원까지 상당한 거리를 이동하여 역화될 수 있습니다. |
| 참고자료 |
https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#발생 http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/공식/화학%2피리딘_}formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synesis.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/피리딘 https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_EN.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=맨 위 http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science%2피리딘 시미즈, S.; 와타나베, N.; 카타오카, T.; 쇼지, T.; 아베, N.; 모리시타, S.; Ichimura, H. (2005), "피리딘 및 피리딘 유도체", Ullmann의 산업 화학 백과사전, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 |
| 화학적 특성 | 피리딘은 약간 노란색 또는 무색 액체입니다. 흡습성; 불쾌한 냄새; 불타는 맛; 약알칼리성 반응; 물, 알코올, 에테르, 벤젠 및 지방유에 용해됩니다. 비중, 0.978; 자연 발화 온도, 482도. 3차 아민인 피리딘은 아닐린보다 다소 강한 염기이며 쉽게 4차 암모늄염을 형성합니다. |
| 화학적 특성 | 피리딘은 약한 염기(pKa{{0}}.25); 0.2M 용액의 pH는 8.5입니다(HSDB 1988). 그 탄소 원자는 친전자성 치환을 향해 비활성화됩니다. 이는 질소에서 염이 형성되는 산성 매질에서 특히 그렇습니다. 그러나 이는 우선적으로 C-2 및 C-4 위치에서 쉽게 친핵성 치환을 겪습니다(Jori et al 1983). 3차 아민인 피리딘은 알킬화제와 반응하여 4차 염을 형성합니다(Santodonato et al 1985). 전자를 제공하는 능력이 감소하기 때문에 벤젠보다 산화에 더 강합니다. 과산화물을 사용한 산화는 피리딘 N-산화물을 형성하고 이는 친전자성 치환을 겪을 수 있습니다(Jori et al 1983). 피리딘은 질산, 황산, 말레산 무수물, 과크로메이트, 베타-프로피오락톤 및 클로로술폰산을 포함한 여러 화합물과 격렬하게 반응합니다. 열분해는 시안화물을 방출할 수 있습니다(Gehring 1983). 피리디늄 이온과 피리딘 자체는 쉽게 상업적으로 중요한 화합물인 피페리딘으로 환원됩니다(Jori et al 1983). |
| 물리적 특성 | 투명하고 무색 내지 옅은 노란색의 가연성 액체로 날카롭고 관통하며 메스꺼운 물고기 냄새가 납니다. 물과 공기의 냄새 역치 농도는 2ppm(Buttery et al., 1988)과 21ppb였습니다.v(Leonardos et al., 1969). 냄새 감지 임계 농도: 0.74 mg/m3(2.3ppmv) 및 6mg/m23(1.9ppmv)는 각각 Katz와 Talbert(1930)와 Dravnieks(1974)에 의해 실험적으로 결정되었습니다. Cometto-Mušiz와 Cain(1990)은 평균 비강 매운맛 역치 농도를 1,275ppm으로 보고했습니다.v. |
| 발생 | 피리딘은 1846년 Anderson에 의해 콜타르에서 발견되었습니다(Windholz et al 1983). 이는 담배 연기(Vohl and Eulenberg 1871; Lehmann 1909)와 볶은 커피(Bertrand and Weisweiller 1913)에서 발견됩니다. 피리딘은 나무 기름과 Atropa belladonna의 잎과 뿌리에서 발견되며(HSDB 1988), 크레오소트 기름의 성분이기도 합니다(Krone et al 1986). 자연에서 피리딘과 그 유도체는 일반적으로 알칼로이드, 비타민, 조효소의 구성 요소로 발견됩니다. |
| 용도 | 피리딘은 페인트 및 고무 산업에서 용매로 사용됩니다. 염료 및 의약품의 중간체로서; 알코올 변성용, 시안화물 분석용 시약으로 사용됩니다. 콜타르에서 발생합니다. |
| 용도 | 피리딘은 알코올의 변성(ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978)에 직접 사용되며 페인트와 고무 준비의 용매(ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978)와 식물 호르몬 추출과 같은 기능을 위한 연구 실험실에서 사용됩니다( 산토도나토 외. 1985). 오늘날 생산되는 피리딘의 절반은 농업용 다양한 살충제와 제초제를 만드는 중간체로 사용됩니다(ACGIH 1986; Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985). 약 20%는 고무 가황 및 농업에 사용되는 화학물질 제조에 상업적으로 중요한 피페리딘 생산에 사용됩니다(Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985)(NSC 1978). 피리딘은 또한 약물(항히스타민제, 스테로이드, 설파형 및 기타 항균제) 염료, 발수제 및 폴리카보네이트 수지 제조에서 중간체로 사용됩니다(ACGIH 1986; Harper et al. 1985; NSC 1978; Santodonato et al. 1985). 피리딘은 또한 식품 의약청(FDA)에서 식품 제조 시 향미제로 사용하도록 승인되었습니다(Harper et al. 1985; HSDB 1989). |
| 정의 | ChEBI: 피리딘은 하나의 -CH 그룹이 질소 원자로 대체된 벤젠 코어로 구성된 아자아렌입니다. 이는 피리딘 클래스의 모 화합물입니다. 분자는 육각형 평면 고리를 가지며 벤젠과 등전자입니다. 피리딘은 탄소-탄소 파이 결합의 전자와 원자 고리 위에 비편재화된 질소의 고립 쌍을 갖는 방향족 헤테로고리 화합물의 예입니다. 콜타르에서 추출한 화합물로 용매 및 유기합성 원료로 사용됩니다. |
| 생산 방법 | 피리딘은 석탄을 코킹하고 직접 합성하여 얻은 가스로부터 생산됩니다. 콜타르의 경유 부분은 황산으로 처리되어 수용성 피리딘 염을 생성한 다음 피리딘 염기는 수산화나트륨 또는 암모니아에 의해 수상에서 회수됩니다(Jori et al 1983). 미국 생산의 대부분은 합성 수단을 통해 이루어집니다. 이 공정은 아세트알데히드, 포름알데히드 및 암모니아의 증기상 반응을 사용하여 피리딘과 3-메틸피리딘의 혼합물을 생성합니다(Santodonato et al 1985). 제품 비율은 아세트알데히드와 포름알데히드의 상대적인 양에 따라 달라집니다. 메탄올을 첨가하면 수율이 증가합니다. 미국의 피리딘 생산량은 1975년에 3,200만~4,700만 파운드로 추산되었습니다(Reinhardt and Brittelli 1981). 피리딘은 기술적, 2도 및 1도 등급으로 상업적으로 이용 가능하며, 후자의 두 등급은 끓는점 범위를 나타냅니다. 주요 불순물은 모노-, 디-, 트리메틸피리딘인 피콜린, 루티딘, 콜리딘과 같은 끓는점이 높은 동족체입니다(Santodonato et al 1985; Jori et al 1983). |
| 준비 | 피리딘은 석탄과 같은 천연 자원으로부터 분리하거나 화학적 합성을 통해 생산됩니다(HSDB 1989). 피리딘은 석탄 1톤이 0.07-0.21파운드의 피리딘 염기를 생산하는 콜타르 잔류물의 분별 증류에 의해 생산됩니다(HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato et al. 1985). 57%는 피리딘이다(Santodonato et al, 1985). 합성으로 생산된 피리딘은 현재 상업적 용도로 사용되는 피리딘의 더 중요한 공급원입니다(Santodonato et al. 1985). 소량의 피리딘은 유동화된 실리카-알루미나 촉매를 사용하여 아세트알데히드, 포름알데히드 및 암모니아로부터 합성된 후 분별하여 피리딘을 분리합니다(Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). 피리딘은 오하이오주 스토우(Stow)와 오클라호마주 오클라호마 시티(Harper et al. 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988)의 Crowley Tar Products에 의해 천연 공급원으로부터 생산됩니다. 피리딘은 뉴욕주 해리먼 소재 Nepera Chemical Co.와 인디애나주 인디애나폴리스 소재 Reilly Tar and Chemical Corporation이라는 두 회사에서 합성으로 생산됩니다(Harper et al. 1985; SRI 1986, 1987, 1988). |
| 향 임계값 | 탐지: 0.079~790ppb; 인식: 7.9~40ppm |
| 일반적인 설명 | 메스꺼운 냄새가 나는 투명한 무색 내지 연황색의 액체. 밀도 0.978g/cm3. 인화점은 화씨 68도입니다. 증기는 공기보다 무겁습니다. 섭취 및 흡입하면 유독함. 연소하면 유독한 질소산화물이 생성됩니다. |
| 공기와 물의 반응 | 가연성이 높습니다. 물에 용해됩니다. |
| 반응성 프로필 | 아자벤젠은 염기입니다. 산과 발열 반응합니다. 아자벤젠과 삼산화크롬, 산의 복합체를 제조하는 동안 삼산화크롬의 비율이 증가했습니다. 이 산-염기 반응으로 인한 가열로 인해 폭발과 화재가 발생했습니다 [MCA 사례 기록 1284 1967]. 185도에서 말레산 무수물에 용해된 아자벤젠(또는 다른 3차 아민)의 0.1% 용액은 가스가 빠르게 발생하면서 발열 분해를 일으킵니다[Chem Eng. 뉴스 42(8); 41 1964]. 밀폐된 용기에서 아자벤젠을 동일한 몰 비율로 혼합하면 온도와 압력이 증가합니다: 클로로술폰산, 질산(70%), 올레움, 황산(96%) 또는 프로피오락톤[NFPA 1991]. 요오드, 아자벤젠, 삼산화황, 포름아미드의 조합은 몇 달 후에 가압에 따른 가스를 발생시켰습니다. 이는 외부 물에서 황산이 천천히 형성되거나 포름아미드가 시안화수소로 탈수되어 발생합니다. 에틸렌 옥사이드와 SO2는 에틸렌 옥사이드가 과잉인 경우 가압을 통해 아자벤젠 용액에서 격렬하게 반응할 수 있습니다(Nolan, 1983, Case History 51). |
| 위험 | 가연성, 위험한 화재 위험, 공기 중 폭발 한계 1.8–12.4%. 섭취 및 흡입하면 유독함. 피부 자극, 간 및 신장 손상. 의심스러운 발암물질. |
| 건강상의 위험 | 피리딘의 급성 독성은 낮습니다. 흡입하면 호흡기계에 자극을 일으키고 중추신경계에 영향을 미쳐 두통, 메스꺼움, 구토, 현기증, 신경과민을 유발할 수 있습니다. 피리딘은 눈과 피부를 자극하고 쉽게 흡수되어 전신 효과를 유발합니다. 피리딘을 섭취하면 간과 신장이 손상될 수 있습니다. 피리딘은 후각 피로를 유발하며 그 냄새는 유해한 농도가 존재한다는 것을 적절히 경고하지 않습니다. 피리딘은 발암성이 있거나 인간에게 생식 또는 발달 독성을 나타내는 것으로 밝혀지지 않았습니다. 피리딘에 만성적으로 노출되면 간, 신장 및 중추신경계가 손상될 수 있습니다. |
| 건강상의 위험 | 피리딘의 독성 효과에는 두통, 현기증, 신경과민, 메스꺼움, 불면증, 잦은 배뇨, 복통 등이 있습니다. 증상은 일시적이었으며 1~2주 동안 하루 4시간 동안 약 125ppm의 피리딘 증기에 아급성으로 노출된 사람들에게서 발생했습니다(Reinhardt). 및 Brittelli 1981). 피리딘 독성의 표적 기관은 중추신경계, 간, 신장, 위장관 및 피부입니다. 노출 경로는 증기 흡입, 피부를 통한 액체 섭취 및 흡수입니다. 만성 흡입으로 인해 신장 및 간 손상을 일으킬 수 있고 골수를 자극하여 혈소판 생성을 증가시키면 심각한 건강상의 위험이 발생할 수 있습니다. 10ppm에 대한 낮은 수준의 노출은 중추신경계에 만성 중독 효과를 일으킬 수 있습니다. 액체를 섭취하면 위에서 언급한 것과 동일한 증상이 나타날 수 있습니다. 피부 접촉은 피부염을 일으킬 수 있습니다. 증기는 눈, 코, 폐를 자극합니다. 강한 불쾌한 냄새 때문에 과다 노출에 대해 항상 충분한 경고가 있습니다. 10ppm의 농도는 인간에게 불쾌감을 줍니다. LCLO 값, 흡입(쥐): 4000ppm/4h LD50 값, 경구(마우스): 1500mg/kg. Huh와 동료(1986)는 생쥐의 피리딘 독성에 대한 글리시레틴산의 영향을 조사했습니다. 글리시레틴산 전처리는 피리딘에 의해 유발된 동물의 중추신경계 우울증과 사망률을 감소시켰습니다. 이러한 전처리는 효소 혈청 트랜스아미나제의 활성을 현저하게 감소시키고, 피리딘 대사 효소인 간 마이크로솜 아닐린 수산화효소[9012-90-0]의 활성을 증가시켰습니다. |
| 가연성 및 폭발성 | 피리딘은 인화성이 높은 액체(NFPA 등급=3)이며 증기는 상당한 거리를 이동하여 "플래시백"될 수 있습니다. 피리딘 증기는 1.8~12.4%(부피 기준) 농도로 공기와 폭발성 혼합물을 형성합니다. 피리딘 화재에는 이산화탄소 또는 건조 화학 소화기를 사용해야 합니다. |
| 산업용 | 피리딘은 유기 및 무기 화합물 모두에 대해 많은 수의 좋은 용매입니다(Windholz et al 1983). 미국에서 사용되는 피리딘의 약 50%는 제초제인 파라콰트, 디콰트, 트리클로피르와 살충제인 클로르피리포스와 같은 농약 생산에 사용됩니다. 다른 용도는 피페리딘 생산에 있습니다. 스테로이드, 비타민, 항히스타민제 등 의약품 제조; 그리고 용매로. 용제는 제약 산업과 폴리카보네이트 수지 산업 모두에서 사용됩니다. 이는 HC1이 방출되는 공정에서 용매로서 특히 유용합니다(Santodonato et al 1985). 피리딘의 부차적인 용도는 알코올과 부동액 혼합물의 변성, 직물의 염색 보조제 및 향미제입니다(Jori et al 1983; Furia 1968; HSDB 1988). |
| 알레르기 항원에 문의 | 피리딘(치환되지 않은 피리딘)과 그 유도체(치환된 피리딘)는 화학에서 널리 사용됩니다. 피리딘은 많은 유기화합물과 무수 금속염 화학물질에 사용되는 용매입니다. 칼피셔(Karl Fischer) 시약에 함유되어 실험실 기술자에게 접촉성 피부염을 유발했습니다. 서로 다른 물질 사이에는 교차 민감도가 관찰되지 않습니다. |
| 안전 프로필 | 복강 내 경로에 의한 독. 섭취, 피부 접촉, 정맥 주사 및 피하 경로를 통해 약간의 독성이 있습니다. 흡입 시 약간의 독성이 있음. 피부와 눈에 심한 자극을 줍니다. 돌연변이 데이터가 보고되었습니다. 중추신경계 저하, 위장 장애, 간 및 신장 손상을 일으킬 수 있습니다. 열, 화염 또는 산화제에 노출되면 인화성 액체 및 위험한 화재 위험이 있습니다. 화염이나 스파크에 노출되면 증기 형태로 심각한 폭발 위험이 있습니다. 클로로술폰산, 삼산화크롬, 사산화이질소, HNO3, 올레움, 과크로메이트, 프로피오락톤, AgClO4, H2SO4와 격렬하게 반응합니다. 불소와의 백열 반응. 삼불화 브롬, 차아불화삼불화메틸과 반응하여 자연발화성 또는 폭발성 생성물을 형성합니다. 포름아미드 + 요오드 + 삼산화황의 혼합물은 보관 시 위험하며 이산화탄소와 황산을 방출합니다. 산화성 물질과 호환되지 않습니다. 말레산 무수물(150도 이상)과 반응하여 이산화탄소를 방출합니다. 화재를 진압하려면 알코올 폼을 사용하십시오. 가열되어 분해되면 독성이 강한 NOx 연기를 방출합니다. |
| 잠재적 노출 | 피리딘은 화학 산업에서 용매로 사용되며 에틸 알코올의 변성제로 사용됩니다. 살충제 생산의 중간체; 의약품 분야; 페인트, 폭발물, 염료, 고무, 비타민, 설파제 제조에 사용됩니다. 그리고 소독제. |
| 발암성 | 여러 만성 피하 연구에서 피리딘은 발암성이 없었습니다. F344 쥐에게 2년 동안 0, 7, 14 또는 33mg/kg의 용량으로 식수에 피리딘을 경구 투여했습니다. 최고 복용량은 체중과 물 소비량을 감소시켰습니다. 33mg/kg을 투여한 수컷에서는 신세뇨관 선종 또는 암종 증가와 세뇨관 증식이 관찰되었습니다. 단핵세포 백혈병의 증가는 14 및 33 mg/kg의 암컷에서 관찰되었는데, 이는 피리딘 노출과의 관계 측면에서 모호한 것으로 간주되었는데, 이는 이러한 계통의 쥐에서 흔히 발견되는 것이기 때문입니다. 간의 농도 관련 비종양성 변화는 33 mg/kg에서 나타났습니다. 수컷 Wistar 쥐를 2년 동안 0, 8, 17 또는 36mg/kg의 용량으로 유사하게 치료했습니다. 17 및 36 mg/kg에서 생존율과 체중 감소가 나타났습니다. 36 mg/kg에서 고환 세포 선종이 증가한 것으로 나타났습니다. 신장을 포함한 다른 조직에서는 생존율이나 신생물 비율의 변화가 보고되지 않았지만 일부 피리딘으로 처리한 쥐에서는 신장병증의 증가와 간 중심 소엽 변성/괴사가 관찰되었습니다. |
| 원천 | 피리딘은 감자, 아나바시스, 사리풀 잎, 페퍼민트(0 ~ 1ppb), 찻잎 및 담배 잎에서 자연적으로 발생합니다(Duke, 1992). 다양한 쇠고기, 닭고기, 송아지 고기 제품을 튀기는 가공 공장에서 수집한 사용된 대두유의 140가지 휘발성 성분 중 하나로 확인되었습니다(Takeoka et al., 1996). |
| 환경적 운명 | 생물학적.Heukelekian과 Rand(1955)는 5-d BOD 값이 1.31g/g이라고 보고했는데, 이는 ThOD 값 2.23g/g의 58.7%입니다. 노카르디아 sp. 토양에서 분리된 물질은 세미카르바지드의 존재 하에서 피리딘을 숙신산 세미알데히드로 확인된 중간 생성물로 변환할 수 있었습니다(Shukla 및 Kaul, 1986). 1,4-디히드로피리딘, 글루타르산 디알데히드, 글루타르산 세미알데히드 및 글루타르산은 피리딘이 Nocardia 균주 Z1에 의해 분해될 때 중간 생성물로 확인되었습니다(Watson and Cain, 1975). 광분해.50도에서 24시간 동안 수용액을 조사하면 23.06%의 이산화탄소 수율이 발생합니다(Knoevenagel 및 Himmelreich, 1976). 화학적/물리적.23도의 합성 공기에서 오존과 피리딘의 기상 반응은 식: [C6H5NH]+NO3 -(Atkinson et al., 1987)을 갖는 질산염을 생성했습니다. 25도 수용액에서 피리딘의 오존화는 라디칼 제거제로서 tert-부틸 알코올(20 mM)을 첨가하거나 첨가하지 않고 연구되었습니다. tert-부틸 알코올을 사용하여 피리딘을 오존화하면 주로 피리딘 N-산화물(80% 수율)이 생성되었으며 이는 오존에 대해 매우 안정적이었습니다. tert-부틸 알코올이 없으면 헤테로고리 고리는 빠르게 분해되어 암모니아, 질산염 및 아미드 화합물인 N-포르밀 옥삼산을 생성합니다(Andreozzi et al., 1991). |
| 대사 | 피리딘은 위장관, 피부 및 폐를 통해 흡수되고 소변, 대변, 피부 및 폐를 통해 대사산물 및 모화합물로서 제거됩니다(Jori et al 1983). 조직에 의한 흡수는 용량에 따라 증가하며 제거는 본질적으로 이상적입니다(Zharikov 및 Titov 1982; HSDB 1988). 제거는 빠르고 조직 축적은 없는 것으로 보입니다(Jori et al 1983). 피리딘을 투여한 동물의 Af-메틸피리딘 소변 배설에 대한 His(1887)의 관찰은 Af-메틸화의 첫 번째 예였습니다. 포유동물에서 알려진 피리딘의 소변 대사물질에는 현재 피리딘 N-옥사이드, N-메틸 피리딘, 4-피리돈, 2-피리돈 및 3-히드록시피리딘이 포함됩니다. 일부 대사물질은 아직 확인되지 않은 상태로 남아 있습니다(Damani et al 1982). 대사산물의 상대적 양은 종과 용량에 따라 크게 달라집니다(Gorrod and Damani 1980). 예를 들어, 쥐는 투여 후 처음 24시간 동안 1mg/kg 용량의 70%를 소변으로 배설하는 것으로 나타났으나, 500mg/kg 용량의 경우 그 수치는 5.8%에 불과합니다(D'Souza et al. 알 1980). 피리딘과 그 대사산물의 소변 배설이 주요 제거 경로인 것으로 보이지만 비뇨 배설은 광범위하게 연구되지 않았습니다(Santodonato et al 1985). 토끼에서 피리딘 N-메틸트랜스퍼라제 활성은 폐 세포질에서 가장 높은 것으로 나타났으며 5-아데노실 메티오닌을 메틸 공여체로 활용하는 것으로 밝혀졌습니다(Damani et al 1986). 이 경로는 쥐와 기니피그 모두에서 포화 가능합니다(D'Souza et al 1980). 이 반응의 생성물인 N-메틸 피리딘은 피리딘보다 만성 독성은 덜하지만 급성 독성은 더 큽니다(Williams 1959). 피리딘 N-산화물은 시토크롬 P-450 시스템에 의해 생성되며 활성은 페노바르비탈 또는 피리딘 전처리에 의해 유도되지만 3-메틸콜란트렌에 의해서는 유도되지 않습니다(Gorrod 및 Damani 1979; Kaul 및 Novak 1987). 토끼에서는 알코올 유도성(그리고 피리딘 유도성) P-450 LM3AK가 낮은 것 같다m피리딘 Af-산화물 생산을 촉매하는 동위효소(Kim and Novak 1989). 피리딘의 N-산화는 생물활성화를 위한 경로를 나타낼 수 있으며(Santodonato et al 1985), 이 경로는 피리딘 용량이 증가함에 따라 더욱 중요해집니다(Damani et al 1982). |
| 저장 | 피리딘은 발화원이 없는 지역에서만 사용해야 하며, 1리터 이상의 양은 산화제와 분리된 지역에 단단히 밀봉된 금속 용기에 보관해야 합니다. |
| 배송 | UN1992 인화성 액체, 독성, nos, 위험 등급: 3; 라벨: 3-인화성 액체, 6.1-유독 물질, 기술 이름이 필요합니다. |
| 정제 방법 | 가능성 있는 불순물은 H2O와 피콜린 및 루티딘과 같은 아민입니다. 피리딘은 흡습성이 있으며 H2O 및 유기 용매와 섞일 수 있습니다. 고체 KOH, NaOH, CaO, BaO 또는 나트륨으로 건조시킨 후 분별 증류할 수 있습니다. 다른 건조 방법에는 Linde 유형 4A 분자체, CaH2 또는 LiAlH4를 사용하여 방치하거나, 톨루엔 또는 *벤젠을 사용하여 H2O를 공비 증류하거나, 에테르에서 페닐마그네슘 브로마이드로 처리한 후 에테르를 증발시키고 피리딘을 증류하는 방법이 포함됩니다. 권장되는 [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] 방법은 고체 KOH(20g/Kg)에서 피리딘을 2주 동안 건조하고 Linde 유형 5A 분자체와 고체 KOH를 통해 상층액을 분별 증류합니다. 제품은 CO{10}}가 없는 질소 하에 보관됩니다. 피리딘은 BaO, CaH2 또는 분자체와 접촉하여 보관할 수 있습니다. 비염기성 물질은 1.2당량의 20% H2SO4 또는 17% HCl을 함유한 용액을 약 10%의 염기가 비염기성 불순물과 함께 이월될 때까지 증기 증류하여 제거할 수 있습니다. 그런 다음 잔류물을 알칼리성으로 만들고 염기를 분리하고 NaOH로 건조시킨 후 분별 증류합니다. 대안적으로, 피리딘은 산화제로 처리될 수 있습니다. 따라서 피리딘(800mL)을 황산세륨(20g)과 무수 K2CO3(15g)의 혼합물과 함께 24시간 동안 교반한 다음 여과하고 분별 증류했습니다. Hurd와 Simon[J Am Chem Soc 84 4519 1962]은 피리딘(135mL), 물(2.5L) 및 KMnO4(90g)를 100o에서 2시간 동안 교반한 다음 15시간 동안 방치한 후 침전된 망간 산화물을 여과했습니다. 고체 KOH(약 500g)를 첨가하면 피리딘이 분리되었습니다. 이를 따라내고 CaO와 함께 3시간 동안 환류시킨 후 증류시켰다. 일부 동족체로부터 피리딘을 분리하는 것은 옥살산염의 결정화에 의해 달성될 수 있습니다. 피리딘은 아세톤에 용해된 옥살산의 교반 용액에 피리딘을 첨가함으로써 옥살산염으로 침전됩니다. 침전물을 여과하고 차가운 아세톤으로 세척한 후 피리딘을 재생하여 분리합니다. 다른 방법은 ZnCl2 또는 HgCl2와의 복합체 형성을 기반으로 합니다. |
| 비호환성 | 강한 산화제와의 격렬한 반응; 강산; 클로로술폰산; 말레산 무수물; 올레움 요오드. |
| 폐기물 처리 | 세정기, 촉매 또는 열 장치를 사용하여 배출가스에서 질소산화물을 제거하는 제어된 소각입니다. |
| 피리딘 준비 용품 및 원자재 |
| 원자재 | Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-디아미노펜탄 이염화물 |
| 준비제품 | Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->파라콰트 이염화물 |
인기 탭: 피리딘, 중국 피리딘 제조업체, 공급업체, 공장
다음: 2-펜타논
당신은 또한 좋아할지도 모릅니다
문의 보내기
