| 설명 |
허브티산, 2,4-헥사디에노산, 2-프로페닐 아크릴산으로도 알려진 소르브산은 분자식 C6H8O2를 가지며 효모 및 곰팡이와 같은 많은 곰팡이에 억제 효과가 있는 식품 첨가물입니다. . 또한 동물 사료, 화장품, 의약품, 포장재 및 고무 첨가제에도 사용됩니다. |
| 화학적 특성 |
(E,E)-2,4-헥사디엔산에는 특유의 냄새가 있습니다. |
| 화학적 특성 |
백색의 결정성 고체. 물과 많은 유기용매에 약간 용해됩니다. 타기 쉬운. |
| 역사 |
소르빈산은 미숙 마가목 열매에서 증류된 오일의 가수분해를 통해 1859년에 처음 분리된 백색 결정질 고체입니다. 이름은 마가목의 모식물인 마가목(Sorbus aucuparia Linne)의 과학 용어에서 유래되었습니다. 소르빈산은 1900년에 처음 합성되었습니다. 이 화합물에 대한 관심은 독일의 E. Mueller와 미국의 CM Gooding이 각각 1939년과 1940년에 항균 효과를 발견할 때까지 미미했습니다. 소르빈산 제조에 대한 초기 관심은 제2차 세계 대전 중 미국에서 동유 공급이 줄어들었을 때 동유 대체품으로 사용하는 것을 중심으로 이루어졌습니다. 높은 제조 비용으로 인해 1953년 식품 방부제로 승인될 때까지 확대 사용이 불가능했습니다. 소르빈산은 안전하고 경제적인 저장 수명을 얻기 위해 박테리아, 곰팡이 및 효모의 제어가 필수적인 pH 6.5 이하의 식품에 널리 사용됩니다. |
| 용도 |
소르브산은 곰팡이 및 효모에 대한 광범위한 무독성 방부제로서 사용 후 사용하지 않는 화장품에서 중간 정도의 감작 가능성을 가지고 있습니다. 이는 0.1 ~ 0.3%의 농도로 사용되며 그 활성은 제제의 pH에 따라 달라집니다. 소르빈산은 유제, 연고, 다양한 화장품 크림에서 글리세린을 대체하는 데 사용됩니다. 이는 일반적으로 마가목과 마가목으로 알려진 나무의 열매에서 얻어지며 합성으로도 생산될 수 있습니다. 소르빈산은 자극을 유발할 수 있습니다. |
| 용도 |
소르빅애씨드는 효모와 곰팡이에 효과적인 방부제입니다. 이는 최대 pH 6.5까지의 넓은 pH 범위에 걸쳐 효과적이며, pH 7 이상에서는 효과가 없습니다.0. 이는 백색의 자유 유동 분말로서 물에 약간 용해되며 용해도는 20℃에서 물 100ml에 0.16g입니다. 물에 대한 용해도는 온도가 증가함에 따라 증가하지만 고온에서 분해되기 때문에 저온살균 식품에는 권장되지 않습니다. 염은 칼륨, 칼슘, 소르빈산나트륨입니다. 치즈, 젤리, 음료, 시럽, 피클 등에 사용됩니다. 일반적인 사용량 수준은 0.05~0.10%입니다. |
| 용도 |
소르빅애씨드는 설익은 열매에서 처음 분리된 자연 발생 유기 화합물입니다. 소르빈산은 발암성 니트로아민을 생성하는 아질산염의 양을 줄이기 위해 식품 보존제 및 육류 제품의 Clostridium Botulinum 박테리아 억제제로 사용되었습니다. |
| 용도 |
곰팡이 및 효모 억제제. 식품, 특히 치즈용 진균제. 건성유의 특성을 개선합니다. 광택을 향상시키기 위해 알키드계 코팅에 사용됩니다. 차가운 고무의 밀링 특성을 향상시킵니다. 소르빈산 칼륨도 참조하십시오. |
| 정의 |
ChEBI: 위치 2 및 4에 트랜스-이중 결합을 갖는 소르브산; 인간에게 국소 적용 시 피부 혈관 확장 및 따가움을 유발할 수 있는 식품 방부제입니다. 이는 가능한 4가지 기하 이성질체 중 열역학적으로 가장 안정적일 뿐만 아니라 항균 활성도 가장 높은 것입니다. |
| 반응 |
소르브산의 화학 반응성은 공액 이중 결합과 카르복실기에 의해 결정됩니다.
소르브산은 다른 올레핀산보다 더 빠르게 브롬화됩니다. 염화수소와의 반응은 주로 5-클로로-3-헥세노산을 생성합니다. 압력 하에 고온에서 아민과 반응하면 탈수소-2-피페리디논 혼합물이 생성됩니다. 노란색 결정 착물은 소르브산과 철 트리카르보닐로 형성됩니다. 다른 2가 및 3가 금속이 있는 경우에도 유사한 배위가 발생합니다. 이중 결합이 감소하면 다양한 헥세노산 혼합물이 생성될 수 있습니다. |
| 생명공학 생산 |
오늘날 소르빈산은 오로지 화학적 합성을 통해서만 생산됩니다. 그러나 발효와 화학적 합성을 결합하여 소르빈산의 새로운 생산 경로를 개발할 수 있습니다. 첫 번째 단계에서 포도당은 발효에 의해 삼아세트산 락톤으로 전환됩니다. 트리아세트산 락톤은 유전자 변형 E. coli 및 S. cerevisiae 균주에 의해 생산될 수 있는 것으로 나타났습니다. 발효액에서 분리된 후 트리아세트산 락톤은 다단계 촉매 시스템(촉매-수소화 및 고체산 촉매)에서 부틸 소르베이트로 변환됩니다. 그런 다음 부틸 소르베이트는 정제되고 가수분해되어 소르빈산이 됩니다. 이러한 생산 공정의 경제적 타당성을 평가하기 위해 다양한 시나리오를 분석합니다. |
| 합성 참고자료 |
화학 편지, 10, p. 1289, 1981
유기 합성, Coll. Vol. 3, p. 783, 1955
사면체 글자, 22, p. 1981년 69일DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| 일반적인 설명 |
백색 분말 또는 결정. 녹는점 134.5도. 약간의 신맛과 떫은맛이 나며 희미한 냄새가 납니다. |
| 공기와 물의 반응 |
뜨거운 물에 용해됩니다. [화학 및 물리학 핸드북]. 공기와 열에 노출되면 민감할 수 있습니다. 분진은 특히 자유 라디칼 개시제 또는 산화제와 혼합될 때 폭발성이 있을 수 있습니다. . |
| 반응성 프로필 |
소르빈산은 빛에 노출되면 변색될 수 있습니다. 산화제와 반응할 수 있음. 또한 염기 및 환원제와도 호환되지 않습니다. 분진은 특히 자유 라디칼 개시제 또는 산화제와 혼합될 때 폭발성이 있을 수 있습니다. |
| 화재 위험 |
소르빈산은 가연성입니다. |
| 생화학/물리 작용 |
소르빈산은 아미노산 흡수를 억제하여 박테리아, 효모 및 곰팡이 설프히드릴 효소를 억제하는 데 사용할 수 있습니다. |
| 독물학 |
소르빈산과 그 염은 효모와 곰팡이에 대해 광범위한 활성을 가지지만 박테리아에 대해서는 덜 활성입니다. 소르브산의 항균 작용은 1939년 미국과 독일에서 독립적으로 발견되었으며, 중반 이후{2}} 소르베이트는 방부제로 점점 더 많이 사용되었습니다. 소르베이트는 일반적으로 마가린, 생선, 치즈, 빵 및 케이크 보존에 벤조산염보다 우수한 것으로 밝혀졌습니다. 소르빈산과 그 칼륨염은 치즈 제품, 일부 생선 및 육류 제품, 신선한 과일, 야채, 과일 음료, 구운 식품, 피클 및 와인의 곰팡이 및 효모 성장을 제어하기 위해 낮은 농도로 사용됩니다. 소르빈산은 사실상 독성이 없습니다. 표 10.4는 소르빈산과 그 칼륨염의 급성 독성을 보여줍니다. 동물 연구에서는 장기간에 걸쳐 많은 양을 투여한 시험에서 뚜렷한 문제가 나타나지 않았습니다. 소르브산(40mg/kg/일)을 수컷과 암컷 쥐의 위에 20개월 동안 직접 주사했을 때 주사한 쥐와 대조군 사이의 생존율, 성장률, 식욕에 차이가 관찰되지 않았습니다. 그러나 3개월 동안 용량을 80mg/kg/일로 증량했을 때 일부 성장 억제가 관찰되었습니다. 소르빈산칼륨(사료 중 1% 및 2%)을 개에게 3개월 동안 먹였을 때 병리학적 이상이 관찰되지 않았습니다. 이 증거는 소르빈산의 아급성 독성이 무시할 수 있음을 나타냅니다.
비교적 새로운 식품 첨가물인 소르베이트는 엄격한 독성 테스트 요구 사항을 거쳤습니다. 아마도 모든 화학 식품 방부제 중에서 가장 집중적으로 연구된 것일 것입니다. 90-쥐와 개를 대상으로 한 일일 섭식 연구와 쥐를 대상으로 한 평생 섭식 연구에서 5% 식이 수준의 소르베이트에서는 관찰 가능한 부작용이 나타나지 않았습니다. 그러나 120-일 섭식 연구에서 10% 식이 수준에서 쥐의 성장이 증가하고 간 무게가 증가한 것으로 나타났습니다. 이는 포유동물의 정상적인 이화 대사를 위한 기질로 작용할 수 있기 때문에 이러한 높은 식이 수준에서 소르베이트의 칼로리 값에 기인합니다. 소르베이트는 돌연변이나 종양을 유발하지 않으며, 이전에 언급한 바와 같이 생식 독성도 관찰되지 않았습니다. |
| 안전 프로필 |
복강 내 및 피하 경로에 의해 중간 정도의 독성이 있습니다. 섭취 시 약간의 독성이 있음. 실험적 생식 효과. 인체 및 실험용 피부에 심각한 자극을 주는 물질입니다. 실험적인 종양발생 데이터를 가지고 있는 의심스러운 발암물질. 돌연변이 데이터가 보고되었습니다. 열이나 화염에 노출되면 가연성; 산화 물질과 반응할 수 있습니다. 화재를 진압하려면 물을 사용하십시오. 분해될 때까지 가열되면 매운 연기와 자극적인 연기를 방출합니다. |
| 발암성 |
Wistar 쥐(수컷 6마리)에게 65주 동안 매주 2회 0.5mL의 아라키스 오일과 소르브산 2mg을 피하 주사한 결과 국소 육종이 발생했습니다. 첫 번째 종양은 82주차에 관찰되었습니다. 후속 연구에서도 비슷한 결과가 관찰되었습니다. 그러나 64주 동안 10mg의 소르빈산/100mL 식수를 함유한 식수를 공급한 6마리의 Wistar 쥐에서는 종양이 발생하지 않았습니다. 또한 18개월 동안 40mg/kg/일의 소르빈산을 함유한 식이를 한 Wistar 쥐(암수 각각 50마리) 또는 40mg/kg/일을 투여한 후 25마리의 수컷과 암컷 잡종 흰 쥐에서도 종양이 관찰되지 않았습니다. 17개월.
88주 동안 15% 소르브산이 함유된 식이를 먹인 쥐는 간암 발병률이 높았습니다. 더욱이, 15% 소르빈산을 섭취한 쥐의 간 내 글루타티온 수준은 3-개월의 수유 기간 후에 대조군에 있는 양의 40%로 감소했습니다. 이 낮은 수준은 실험이 종료되는 12개월까지 유지되었습니다. 간 내 글루타티온 수준의 고갈 정도와 식단에 첨가된 소르빈산의 농도 사이에는 밀접한 상관관계가 있었습니다. 최대 6개월 동안 15% 소르브산이 함유된 사료를 먹인 동일한 계통의 쥐에서 에테르 추출물의 산성 분획은 간이 있는 상태에서 Salmonella typhimurium TA98을 사용한 Ames 테스트에서 약간의 돌연변이 유발 활성을 나타냈습니다.9000- g 상청액. 결과적으로, 15% 소르브산 식이를 먹인 쥐에서 발생한 간종은 간 글루타티온의 만성 고갈과 장에서 다양한 전구물질의 점진적인 생산에 의해 유발되는 것으로 간주되었으며, 이는 간에 흡수되어 대사적으로 활성화되었습니다. . |
| 저장 |
+4도 |
| 정제 방법 |
물에서 산을 결정화합니다. 공기 중에 건조시키거나 P2O5 이상의 데시케이터에서 건조시키십시오. [바일슈타인 2 IV 1701.] |
