제품 소개
| 트리플루오로메탄술폰산 무수물 기본 정보 |
| 상품명: | 트리플루오로메탄술폰산 무수물 |
| 동의어: | Trifluoromethanesulfonic anhydlladium(0);Trifluoromethanesulfonic anhydride purum, >{{0}}.0% (T);염화메틸렌 중 트리플루오로메탄술폰산 무수물 용액 1M;Triflic 무수물 용액;7561347, DT: 23.1 1.2016) 재수출;트리플루오로메탄술폰산 무수물 (원래 수입 비디오 BE.NO; 트리플루오로메탄술폰산 무수물 용액; 메탄술폰산, 트리플루오로-, 무수물 |
| CAS: | 358-23-6 |
| MF: | C2F6O5S2 |
| MW: | 282.14 |
| EINECS: | 206-616-8 |
| 제품 카테고리: | 유기불소 화합물;제약 중간체;제약;유기 불화물;358-23-6;bc0001 |
| 몰 파일: | 358-23-6.mol |
 |
|
| 트리플루오로메탄술폰산 무수물 속성 |
| 녹는 점 | -80도 |
| 비점 | 81-83도(점등) |
| 밀도 | 25도에서 1.677g/mL(리터) |
| 증기 밀도 | 5.2 (대공기) |
| 증기압 | 8mmHg(20도) |
| 굴절률 | n20/D 1.321(점등) |
| RTECS | PB2772000 |
| Fp | 81-83도 |
| 저장 온도 | +30도 이하로 보관하세요. |
| 용해도 | 디클로로메탄과 혼합 가능. 탄화수소와 섞이지 않습니다. |
| 형태 | 액체 |
| 비중 | 1.677 |
| 색상 | 투명한 무색~연한 갈색 |
| 수용성 | 물과 격렬하게 반응함 |
| 예민한 | 수분에 민감한 |
| 브르엔 | 1813600 |
| 안정: | 흡습성, 수분 민감성 |
| 인치키 | WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N |
| 로그P | 0.3(25도) |
| CAS 데이터베이스 참조 | 358-23-6(CAS 데이터베이스 참조) |
| NIST 화학 참조 | 트리플루오로메탄술폰산 무수물(358-23-6) |
| EPA 물질 등록 시스템 | 메탄술폰산, 트리플루오로-, 무수물 (358-23-6) |
| 안전정보 |
| 위험 코드 | C |
| 위험 진술 | 14-21/22-34-35-22-40 |
| 안전 선언문 | 26-36/37/39-43-45-8 |
| 라이더 | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK 독일 | 3 |
| F | 10-21 |
| 위험 참고 사항 | 신랄한 |
| TSCA | 예 |
| 위험등급 | 8 |
| 포장 그룹 | I |
| HS 코드 | 29049020 |
| 독성 | 토끼의 경구 LD50: 1012 mg/kg |
| MSDS 정보 |
| 공급자 | 언어 |
|---|---|
| 트리플루오로메탄술폰산 무수물 | 영어 |
| 아크로스 | 영어 |
| 시그마알드리치 | 영어 |
| 알파 | 영어 |
| 트리플루오로메탄술폰산 무수물 사용법 및 합성 |
| 설명 | 트리플산 무수물이라고도 알려진 트리플루오로메탄술폰산 무수물은 광범위한 변형을 위한 탁월한 시약임이 입증되었습니다. 시중에서 쉽게 구할 수 있는 시약으로 높은 친전자성으로 인해 합성화학에서 널리 사용되어 왔습니다. O-친핵체에 대한 높은 친화성을 고려하면, 상응하는 트리플레이트의 형성을 향한 알코올, 카르보닐, 황 인- 및 요오드 산화물과의 반응이 매우 선호됩니다. 유기 화학에서 최고의 이탈기 중 하나인 생성된 트리플레이트는 치환 반응, 교차 결합 과정, 산화환원 반응 및 재배열을 포함하지만 이에 국한되지 않는 다양한 다운스트림 변환의 문을 엽니다.[1-2] . |
| 화학적 특성 | 투명한 무색~엷은 갈색의 액체 |
| 용도 | 트리플루오로메탄설폰산 무수물은 트리플릴 그룹을 도입하기 위한 화학 합성에 사용되는 강력한 친전자체입니다. |
| 용도 | 트리플루오로메탄술폰산 무수물은 페놀과 이민을 트리플릭 에스테르와 NTf 그룹으로 전환하는 데 사용됩니다. 화학합성에서 트리플릴기 도입에 사용되는 강력한 친전자체입니다. 이는 알킬 및 비닐 트리플레이트 제조 및 만노사지드 메틸 우로네이트 공여체의 입체선택적 합성 시 시약 역할을 합니다. 이는 다당류를 제조하기 위해 아노머성 하이드록시 당과 글리코실화를 위한 촉매 역할을 합니다. |
| 정의 | ChEBI: 트리플산 무수물은 유기술폰산 무수물입니다. 이는 기능적으로 트리플산과 관련이 있습니다. |
| 반응성 프로필 | 온화한 조건에서 트리플산 무수물(Tf2O; 리플루오로메탄술폰산 무수물)을 사용하여 3차 및 2차 아미드의 친전자성 활성화는 각각 이미늄 및 이미노 트리플레이트를 생성하며, 이는 다양한 C-, N-, O- 및 S와 반응하는 다목적 시약으로 활용될 수 있습니다. -아미드 기능을 다른 생성물로 전환시키는 친핵체. 설폭사이드 및 산화인과 같은 다른 산소 함유 친핵체도 Tf2O와 친핵성 공격을 받아 티오늄 트리플레이트, 친전자성 P 종 및 포스포늄 트리플레이트를 생성할 수 있습니다. 이러한 매우 활성이 높은 일시적인 종은 더욱 다양한 변형을 위해 쉽게 친핵성 치환 반응을 겪을 수 있습니다. 또한, 강한 친전자성 특성으로 인해 Tf2O는 니트릴 그룹 또는 일부 질소 함유 복소환 화합물과 같은 상대적으로 약한 친핵체와 반응하기 쉽습니다. 또한, Tf2O는 트리플루오로메틸화 및 트리플루오로메틸티올화 화합물의 합성을 위한 SO2 방출 또는 탈산소 공정을 통해 효율적인 라디칼 트리플루오로메틸화 및 트리플루오로메틸티올화 시약으로도 사용되었습니다[2]. |
| 위험 | 금속을 부식시킬 수 있습니다. 삼키면 유해하다. 피부에 심한 화상과 눈 손상을 일으킴. |
| 가연성 및 폭발성 | 분류되지 않음 |
| 합성 | 트리플루오로메탄술폰산 무수물의 합성은 다음과 같습니다: 건조한 {{0}}ml 둥근 바닥 플라스크에 36.3g을 채웠습니다. (0.242 몰)의 트리플루오로메탄술폰산(주 1) 및 27.3g. (0.192 몰)의 오산화인(주 2). 플라스크의 마개를 막고 실온에서 3시간 이상 방치한다. 이 기간 동안 반응 혼합물은 슬러리에서 고체 덩어리로 변합니다. 플라스크에는 단거리 증류 헤드가 장착되어 있으며 먼저 히트건의 뜨거운 공기 흐름으로 가열된 다음 작은 버너의 불꽃으로 가열됩니다. 더 이상 트리플루오로메탄술폰산 무수물이 증류되지 않을 때까지(bp 82~115도) 플라스크를 가열하여 28.4~31.2g을 생성합니다. (83-91%) 무수물, 무색 액체. 이 제품은 다음 단계에 사용하기에 충분히 순수하지만 다음 절차를 통해 무수물에서 남은 산을 제거할 수 있습니다. 3.2g의 슬러리. 31.2g의 오산화인. 조 무수물 1량을 마개가 있는 플라스크에서 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 플라스크에 단거리 증류 헤드를 장착한 후 오일 배스로 가열하여 0.7 g을 얻습니다. 전경, bp 74-81도, 그 다음 27.9g. 순수한 트리플루오로메탄술폰산 무수물의 bp 81-84도. |
| 저장 | 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관하십시오. 수분에 민감합니다. |
| 정제 방법 | 무수산(11.5g)과 P2O5(11.5g 또는 이 중량의 절반)를 실온에 1시간 동안 방치하고 휘발성 생성물을 증류한 후 짧은 Vigreux 컬럼을 통해 증류하여 신선하게 제조할 수 있습니다. 이는 H2O에 의해 쉽게 가수분해되고 며칠 후에 상당히 분해되어 SO2를 방출하고 점성 액체를 생성합니다. 저온에서 건조한 상태로 보관하세요. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.] |
| 참고자료 | [1] 장하오치. "아미드 활성화의 트리플루오로메탄술폰산 무수물: 헤테로사이클릭 코어를 생성하는 강력한 도구." 티메일(2021). [2] Qixue Qin 박사, Ning Jiao 교수, Zengrui Cheng. “유기 합성에서 트리플루오로메탄술폰산 무수물의 최근 응용.” Angewandte Chemie135 10(2022). |
| 트리플루오로메탄술폰산 무수물 준비 용품 및 원자재 |
| 원자재 | Phosphorus pentoxide-->Trifluoromethanesulfonic acid-->Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, anhydride with trifluoromethanesulfonic acid (9CI)-->bromine trifluoromethanesulfonate-->FLUOROTRIBROMOMETHANE-->삼중플루오로메탄술폰산 삼중플루오로메틸 에스테르 |
| 준비제품 | (S)-(-)-7,7'-BIS[DI(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHINO]-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE-->(R)-7,7'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-SPIROBIINDANE-->(R)-(+)-7,7'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE-->(R)-(+)-7,7'-BIS[DI(4-METHYLPHENYL)PHOSPHINO]-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE-->(S)-7,7'-Bis[di(p-methylphenyl)phosphino]-1,1'-spirobiindane ,97%-->1-FLUORO-4-(TRIFLUOROMETHYLTHIO)BENZENE-->(S)-(-)-2,2'-BIS(DI-P-TOLYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL-->(R)-(+)-TolBINAP-->1-(3-AMINO-PYRIDIN-2-YL)-ETHANONE-->(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-->N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)-->5-AMINO-1,2,3-THIADIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->3,5-DIMETHYLISOXAZOL-4-YL ISOCYANATE-->2-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE-->트로글리타존 |
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