| 화학적 특성 |
불쾌한 냄새가 나는 무색~황색의 액체 |
| 화학적 특성 |
피콜린은 무색의 액체입니다. 강하고 불쾌한 피리딘 같은 냄새. "피콜린"은 종종 혼합 이성질체로 사용됩니다. |
| 화학적 특성 |
2-메틸피리딘은 수용액에서 매우 안정적이지만 가열하면 분해되어 NOx를 방출합니다. 화학물질은 산화제와도 반응할 수 있습니다. |
| 발생 |
2-메틸피리딘은 타르, 피치 및 코크스를 가공하는 동안 석탄에서 대기 배출로 방출됩니다(Windholz 외 1983; Naizer 및 Mashek 1974). 이는 또한 석탄 가스화 및 액화 공정(Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982)과 오일 셰일 레토르팅(Pellizzari et al 1979)의 부산물이기도 합니다. 이는 석탄에 존재하며 굴뚝 배출로 배출됩니다(Opresko 1982). 2-메틸피리딘은 목재 제품, 유기 화학 물질, 의약품 및 공공 폐기물 처리 시설 등의 산업에서 배출되는 배출물에서 확인되었습니다(Schackleford 및 Cline 1983). 2-메틸피리딘은 담배 연기의 구성성분이기도 합니다(Brunneman 1978).
2-메틸피리딘은 생분해됩니다. 토양 미생물에 노출된 1mM의 2-메틸피리딘 용액은 호기성 조건 하에서 14-33d에서는 완전히 분해되었지만 혐기성 조건에서는 97일 후에도 분해되지 않았습니다(Naik et al 1972). |
| 용도 |
용제; 염료 및 수지 산업의 중간체. |
| 용도 |
2-Picoline은 농약 및 의약품의 중간체로 사용됩니다. 용매 역할을 할 뿐만 아니라 염료와 수지를 제조하는 역할도 합니다. 이는 담배 연기, 뼈 기름, 콜타르 및 코크스 오븐 배출의 성분으로 사용됩니다. 또한, 이는 2-비닐피리딘, 피콜린산 및 니트라피린의 전구체 역할을 합니다. 또한 루미플라빈의 전자 및 양성자 전달 반응을 연구하는데도 사용됩니다. 또한, 이는 탈방향족화, 알릴화 및 탄소-수소 결합 활성화된 피리딘 유도체를 제조하기 위한 합성 경로에 사용됩니다. |
| 용도 |
2-피콜린은 올리고당 라벨링을 위한 수소화붕소나트륨의 무독성 대체 물질인 2-피콜린보란 합성 시 시약으로 사용됩니다. |
| 정의 |
ChEBI: 2-메틸피리딘은 위치 2에 메틸 치환기를 갖는 메틸피리딘입니다. |
| 생산 방법 |
2-메틸피리딘은 콜타르나 골유를 증류하거나 아세트알데히드와 암모니아를 3:1 비율로 증기상 반응시킨 후 반응 혼합물에서 2-메틸피리딘을 분리하여 합성합니다(Considine 1974). 이는 또한 350도에서 과량의 암모니아와 ZnCl2가 포함된 시클로헥실아민으로부터 합성될 수 있으며 결과적으로 40-50% 수율을 얻습니다. 또는 70% 수율로 암모니아수와 에틸렌-아세트산 수은 부가물로부터 제조됩니다(Windholz et al 1983). 1977년의 생산량은 아마도 백만 파운드를 초과했을 것입니다(Opresko 1982). |
| 합성 참고자료 |
미국화학회지, 86, p. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
합성, p. 1976년 2월 26일
사면체 글자, 17, p. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| 일반적인 설명 |
강하고 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체. 물 위에 뜬다. 유독한 증기가 생성됩니다. |
| 공기와 물의 반응 |
가연성이 높습니다. 수용성. |
| 반응성 프로필 |
2-피콜린은 흡습성이 있습니다. 2-피콜린은 과산화수소, 황산철(II), 황산, 산화제, 산 및 금속과 반응합니다. |
| 건강상의 위험 |
흡입, 섭취 또는 피부 흡수: 마취, 두통, 메스꺼움, 현기증, 구토. 눈: 심한 자극. 피부: 화상을 일으킵니다. 섭취: 자극 및 위장 장애. |
| 건강상의 위험 |
2-메틸피리딘은 피부, 점막 및 각막과 접촉 시 국소 자극을 유발합니다(Reinhardt 및 Brittelli 1981). 메틸 피리딘으로 인한 중독의 임상 징후에는 체중 감소, 설사, 쇠약, 운동 실조 및 의식 상실(Reinhardt 및 Brittelli 1981)뿐만 아니라 마취성 두통, 메스꺼움, 현기증 및 구토(Ketchen 및 Porter 1979)가 포함됩니다. 메틸피리딘에 만성적으로 노출되면 앞서 언급한 증상 외에도 빈혈, 안구 및 안면 마비가 발생합니다(Ketchen 및 Porter 1979). |
| 가연성 및 폭발성 |
가연성 |
| 산업용 |
2-메틸피리딘은 염료 및 수지 산업(Windholz et al 1983) 또는 의약품 및 고무(Hawley 1981)에서 용매나 화학 중간체로 사용됩니다. 이는 스티렌 및 부타디엔과 삼원공중합체로 만들어지는 2-비닐피리딘을 만드는 데 사용됩니다. 이러한 삼원공중합체의 라텍스는 직물을 엘라스토머에 접착하기 위한 접착제에 광범위하게 사용됩니다(Reinhart 및 Britelli 1981). 이는 또한 2-클로로-6-(트리클로로메틸)피리딘과 2-비닐피리딘의 화학 중간체이기도 합니다. |
| 안전 프로필 |
복강 내 경로에 의한 독. 섭취 및 피부 접촉 시 약간의 독성이 있음. 흡입 시 약간의 독성이 있음. 피부와 눈에 심한 자극을 줍니다. 돌연변이 데이터가 보고되었습니다. 열이나 불꽃에 노출되면 인화성 액체가 됩니다. 화재를 진압하려면 건조 화학물질인 CO2를 사용하십시오. 과산화수소 + 황산철(II) + 황산의 혼합물은 점화되어 폭발할 수 있습니다. 가열되어 분해되면 NOx라는 독성 연기를 방출합니다. |
| 잠재적 노출 |
(o-이성질체); 생식독성 위험이 의심됨, 1차 자극제(알레르기 반응 없음), (m-이성질체): 종양 형성 위험이 가능함, 1차 자극제(알레르기 반응 없음). 피콜린은 의약품 제조, 살충제 제조에서 중간체로 사용됩니다. 염료 및 고무 화학물질 제조에도 사용됩니다. 용매로도 사용됩니다. |
| 발암성 |
세 가지 메틸피리딘의 발암 가능성을 평가하기 위한 신뢰할 수 있는 포유동물 연구는 발견되지 않았습니다. 메틸피리딘 중 어느 것도 IARC, NTP, OSHA 또는 ACGIH에 의해 발암 물질로 등록되어 있지 않습니다. |
| 대사 |
메틸피리딘은 흡입, 섭취 또는 경피 흡수를 통해 흡수됩니다(Parmegiana 1983). 2-메틸피리딘은 쥐에게 0.5 g/kg을 경구 투여한 후 처음 10-20분 동안 빠르게 흡수되어 간, 심장, 비장, 폐 및 근육에 침투했습니다(Kupor 1972 ). 쥐의 2-메틸피리딘 섭취율은 복용량에 따라 증가했으며, 복용량에 따라 두 단계로 제거가 발생했습니다(Zharikov 및 Titov 1982).
2-메틸피리딘의 생체변환에 관한 데이터는 Williams(1959)와 DeBruin(1976)에 의해 요약되었습니다. 토끼와 개에서는 화합물이 -피콜린산으로 산화된 다음 글리신과 결합하여 -피콜리누르산을 형성하고 소변으로 배설됩니다. 암탉에서는 부분적으로 α-피리디노니투르산으로 배설됩니다. 쥐에게 100 mg/kg 경구 투여한 2-메틸피리딘의 약 96%가 소변에서 피콜린누르산으로 배설되었습니다(Hawksworth and Scheline 1975). 또한 개에서 2-메틸피리딘이 2-메틸화된 유도체를 형성한다는 증거도 있습니다(Williams 1959). 3-메틸피리딘은 다양한 종에서 N-산화물으로 전환되므로(Gorrod and Damani 1980), 2-메틸피리딘도 유사하게 산화될 가능성이 높습니다. |
| 배송 |
UN2313 피콜린, 위험 등급: 3; 라벨: 3-인화성 액체. |
| 정제 방법 |
Biddiscombe 및 Handley [J Chem Soc 1957 1954] 염기의 약 10%가 비염기성 불순물과 함께 이월될 때까지 1.2당량의 20% H2SO4에서 염기의 끓는 용액을 증기 증류했습니다. 그런 다음 과량의 수성 NaOH를 잔류물에 첨가하고, 유리 염기를 분리하고, 고체 NaOH로 건조시키고 분별 증류합니다. 2-메틸피리딘은 BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, 나트륨 또는 Linde 유형 5A 분자체를 사용하여 건조할 수도 있습니다. 대체 정제는 무수 ZnCl2(168g) 및 무수 EtOH(200mL)에 용해된 42mL 진한 HCl 용액에 2-메틸피리딘(90mL)을 첨가하여 형성되는 ZnCl2 부가물을 통해 이루어집니다. 복합체의 결정을 여과하고 무수 EtOH에서 두 번 재결정화하여(m 118.5-119.5o 제공) 과량의 수성 NaOH를 첨가하여 유리 염기를 유리시킵니다. 증기 증류하고 증류액에 고체 NaOH를 첨가하여 두 개의 층을 형성하고 그 중 상부 층을 KOH 펠릿으로 건조시킨 다음 BaO와 함께 며칠 동안 보관하고 분별 증류합니다. ZnCl2 대신 HgCl2(2.4L 뜨거운 물에 430g)를 사용할 수 있습니다. 냉각 시 분리되는 복합체는 110o에서 건조되고 1% HCl에서 재결정화될 수 있습니다(m156-157o까지). 염산염은 m78-79o를 가지며, 피크레이트는 m 165.5o(EtOH에서) 및 180o(H2O에서)를 갖습니다. [바일슈타인 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| 비호환성 |
증기는 공기와 혼합되어 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다. 산화제(염소산염, 질산염, 과산화물, 과망간산염, 과염소산염, 염소, 브롬, 불소 등)와 호환되지 않습니다. 접촉하면 화재나 폭발이 발생할 수 있습니다. 알칼리성 물질, 강염기, 강산, 옥소산, 에폭시드로부터 멀리 보관하십시오. 구리 및 그 합금을(를) 공격합니다. |
![9-[(2-아세톡시에톡시)메틸]-N2-아세틸구아닌](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
